關於 pip 的前世今生、它的歷史包袱，以及為何它難以演化成理想的、可以完美管理套件相依性的模樣，可以參考〈告別 Anaconda：在 macOS 上使用 pyenv 建立 Python 開發環境〉中推薦過的單集 Podcast：
從 Podcast 官方頁面中「時間節點」目錄中可知，該集對 Python 的虛擬環境與套件管理機制及相關工具，有著非常廣泛的討論，十分精彩，強力推薦！（為了寫這篇又聽了第 3 次）
pythonhunter.org/episodes/ep15
因為 pip 存在這樣的致命弱點，所以很早就有相關的方案提出想要解決它，最知名的莫過於 Pipenv！
而講到需要有充分「套件相依性管理」功能的套件管理器，你基本上也只能從 Pipenv 和 Poetry 兩者之中二擇一了。
如果是在兩年前，這道選擇題恐怕不容易回答，且 Pipenv 可能會有較大的機率勝出，但兩年後的今天，我會建議你毫不猶豫地選擇 Poetry。
怎麼說呢？以下是我的理由。
當你搜尋「python poetry」關鍵字的時候，那些教你怎麼使用 Poetry 的文章，往往也會一併提及為何不選擇 Pipenv。
以下兩篇有著較為完整的說明，容我直接引用。
〈Python - 取代 Pipenv 的新套件管理器 Poetry〉：
Pipenv 雖然強大，卻也暴露出了一些問題如 Lock 過慢、Windows 支援性差、對 PyPI 套件打包的友善度差…等更多其他問題，甚至有越來越多人表明 不要使用 Pipenv 或 pipenv 的凋零與替代方案 poetry 等。
同時 Pipenv 的社群維護狀況也越來越差，有許多的 PR 都沒有被 Release，導致許多貢獻者抱怨，甚至有人發出了該篇 If this project is dead, just tell us issue 想知道是否專案已經不在維護。
〈相比 Pipenv，Poetry 是一個更好的選擇〉（本文作者李輝為 Flask 團隊成員）：
Pipenv 描繪了一個美夢，讓我們以為 Python 也有了其他語言那樣完善的包管理器，不過這一切卻在後來者 Poetry 這裡得到了更好的實現。
這幾年 Pipenv 收獲了很多用戶，但是也暴露了很多問題。雖然 Lock 太慢、Windows 支援不好和 bug 太多的問題都已經改進了很多，但對我來說，仍然不能接受隨時更新鎖定依賴的設定，在上一篇文章《不要用 Pipenv》裡也吐槽了很多相關的問題。
兩篇的引述內容總結就是一句話：「不要用 Pipenv。」